Hi,
1.) Dafür gibt es keine bereits vorhandene Option, und um so etwas für alle möglichen Situationen und Konfigurationen brauchbar zu machen, wäre es mit erheblichem Aufwand verbunden.
Allerdings gibt es eine Lösung mit Bordmitteln:
a.) Erstelle eine neue Usergroup, z.B. "auf Rechnung".
b.) Editiere alle deine Produkte, und wähle die neue Usergroup unter dem Parameter "User group after purchase" (falls viele Produkte, geht es auch mit Mass Action). Damit bekommt jeder Kunde, der das erste Mal ein Produkt kauft, die neue Usergroup zugewiesen.
c.) Editiere deine Bezahlungsmethode(n) für "auf Rechnung", und, unter Access Level, wähle "Custom" und dann lediglich die neue Usergroup. Damit stehen diese Bezahlungsmethode(n) dann nur Kunden zur Verfügung, die zu der Usergroup gehören, d.h. bereits schon einmal eingekauft haben.
2.) Stimmt, es wird nur diese generelle Meldung ausgegeben, vermutlich weil davon ausgegangen wird, dass eine Mindestbestellmenge bereits an anderer Stelle in der Site genannt ist.
Um den Mindestbestellwert dort dynamisch einzubauen, bedarf es eines Class Overrides bzw. der Änderung einer Core-Datei. Gute PHP-Kenntnisse sind vonnöten.