Les thumbnails sont générées une seul fois lorsque la page est appelée pour la première fois.
Votre méthode est possible, il faut juste se méfier, car les thumbnails générées peuvent avoir différentes tailles, et elles sont donc placées dans différents dossier.
Exemple:
thumbnail_72x100
thumbnail_74x100
thumbnail_100x75
thumbnail_100x68
...
Je pense qu'il reste plus simple, d'utiliser une image non filigranée, générer les thumbnails avec hikashop en visitant les pages produits, puis uploader l'originale en filigranée.
Dans la prochaine release d'HikaShop, les thumbnails auront une taille fixe, par exemple toutes en 100x100. Votre méthode sera donc préférable.